北京时间7月24日上午，总奖金额为261.5万美元的加拿大多伦多大师赛继续第三比赛日角逐。在一场引人瞩目的男单第二轮争夺中，大赛头号种子、瑞士天王费德勒在先胜一盘的情况下，以总比分1-2惨遭法国天才西蒙逆转，无缘男单16强。三盘的具体比分为6-2、5-7和4-6。这是费德勒在本赛季遭遇的第十场单打败绩！

　　这是费德勒自从温网男单决赛告负纳达尔之后的首场比赛，瑞士天王目前的状态很一般。本届罗杰斯杯，世界排名第一的费德勒期待能夺取冠军。首轮轮空的费德勒男单第二轮出战实力不俗的法国天才西蒙，近期世界排名第22位的西蒙状态相当不错。在此之前，费德勒与西蒙从未有过交锋纪录。

　　第一盘比赛一开始，费德勒显现出良好状态，瑞士天王在首局就完成破发；而后在第三局，费德勒又一次破发成功。很快，世界头号种子以局分4-0领先。紧接着四局，两位选手各自拿下自己发球局。这样费德勒以6-2赢得首盘胜利！第二盘比赛，西蒙的状态有所回升，法国天才率先破发成功并很快以局分4-2领先。压力之下，费德勒破发还以颜色并将局分扳成4-4平。关键的第12局，西蒙抓住机会再度破发成功，他以7-5胜出并将总比分扳成1-1平，比赛进入决胜盘争夺。

　　第三盘比赛开始后，西蒙与费德勒展开破发大战，前八局两位选手各自完成两次破发，双方局分战成4-4平！第九局，西蒙拿下自己发球局，压力之下，费德勒在第十局表现糟糕，西蒙连得四分完成致胜破发！最终，西蒙以6-4赢得决胜盘胜利，并以总比分2-1击败费德勒，出人意料的挺进男单16强！

　　整场比赛耗时2小时01分钟。赛后的技术统计显示，费德勒一共发出6个ACE球，有1次双发失误；西蒙没有发出1个ACE球，也没有1次双发失误。一发和二发得分率，西蒙占据一定优势。整场比赛，费德勒10次破发机会有5次破发成功；而西蒙12次破发机会把握住5次。总得分上，费德勒以85-92处于下风。